CC.八國聯軍佔領北京後大肆殺虐，黃飛鴻一行人遂轉道香港，途中遇到海盜張保仔，曾有記載其指揮六百餘艘船，統治著廣東的海岸線。徐克常把黃飛鴻置於更廣泛的歷史背景中，即在西方殖民主義壓迫下，中國痛苦地向現代化推進。 似乎是為強調黃飛鴻個人旅程里不屈不撓的歷史動力，他在許多不同的交通工具出現，從人力車到蒸汽火車乃至海盜船。在看到鐵布衫被亂槍打死，「妺妺第一次啪啪好紧WWW」哀嘆里，亦從內心保守的儒俠開始思考槍械如何不可逆轉地改變武術的意義。 在十三姨的啓蒙下，他考慮到中國需要通過現代化來提高自衛能力，但改良的自由主義思想在民間社會現實里遭遇諷刺性的境遇：寇亂之前當官的已攜款潛逃，寇亂之後朝廷里兩股勢力趕來搶奪地盤，在毫無公民自治基礎的中國尋找憲政，隨時都會陷入政治利益勾兌的沼澤，淪為爭權奪利的工具。